tổng hợp một ssos hợp chất chứa dị vòng 2 - thioxo-1, 3 - thiazoliđin-4-on, dẫn xuất của 7-hiddroxi-4-metylcoumarin

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC

 

TỔNG HỢP MỘT SSOS HỢP CHẤT CHỨA DỊ VÒNG 2 -  THIOXO-1, 3 - THIAZOLIĐIN-4-ON, DẪN XUẤT CỦA 7-HIDDROXI-4-METYLCOUMARIN

SINH VIÊN : HUỲNH THỊ NHÀN

LỜI MỞ ĐẦU

Cùng với sự phát triển của khoa học nói chung và hóa học nói riêng, hóa học hữu cơ ngày càng phát triển nhằm tạo ra các hợp chất, đặc biệt là các hợp chất có hoạt tính sinh học đối với cơ thể người và động vật. Với mục đích điều trị các căn bệnh hiểm nghèo, phục vụ tốt hơn nhu cầu thiết yếu của cuộc sống, việc nghiên cứu tổng hợp các hợp chất dị vòng ngày càng nhận được sự quan tâm của nhiều nhà nghiên cứu. Các hợp chất dị vòng có sức hấp dẫn đặc biệt với các nhà hóa học hữu cơ không chỉ bởi cấu trúc đặc biệt mà còn do khả năng ứng dụng to lớn của chúng trong các lĩnh vực y dược, nông nghiệp, phân tích….

Dị vòng 1,3–thiazoliđin–4–on và các dẫn xuất của chúng nhận được sự quan tâm trong những năm gần đây bởi hoạt tính sinh học và khả năng ứng dụng rộng rãi trong ngành dược phẩm. Nhiều dẫn xuất của dị vòng 2–thioxo–1,3–thiazoliđin–4–on có khả năng kháng khuẩn [37], ngăn ngừa nấm mốc, kháng viêm, giảm đau, kháng HIV–1, chống lao, kháng vi trùng.

Với hi vọng tìm ra những hợp chất mới, là dẫn xuất của dị vòng 2–thioxo–1,3– thiazoliđin–4–on có hoạt tính sinh học cao, chúng tôi đã thực hiện đề tài: “TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT CHỨA DỊ VÒNG 2–THIOXO–1,3–THIAZOLIĐIN–4–ON, DẪN XUẤT CỦA 7–HIĐROXI–4–METYLCOUMARIN”

Khóa luận bao gồm những nội dung chính sau: .......

MỤC LỤC

CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN

1.1. Vài nét về coumarin

1.2. Vài nét về 7–hiđroxi–4–metylcoumarin

1.2.1. Cấu tạo, danh pháp

1.2.2. Tính chất vật lí

1.2.3. Phương pháp tổng hợp 7–hiđroxi–4–metylcoumarin

1.2.4. Một số phản ứng chuyển hóa của 7–hiđroxi–4–metylcoumarin

1.2.5. Một số ứng dụng của 7–hiđroxi–4–metylcoumarin

1.3. Vài nét về 1,3–thiazoliđin–4–on

1.3.1. Cấu tạo, danh pháp

1.3.2. Tổng hợp 1,3–thiazoliđin–4–on và dẫn xuất

1.3.3. Một số phản ứng chuyển hóa 1,3–thiazoliđin–4–on và các dẫn xuất

1.3.4. Một số ứng dụng của 1,3–thiazoliđin–4–on và các dẫn xuất

1.4. Vài nét về 2–thioxo–1,3–thiazoliđin–4–on

1.4.1. Cấu tạo, danh pháp

1.4.2. Tổng hợp 2–thioxo–1,3–thiazoliđin–4–on và các dẫn xuất

1.4.3. Một số phản ứng chuyển hóa 2–thioxo–1,3–thiazoliđin–4–on và các dẫn xuất

1.4.4. Một số ứng dụng của 2–thioxo–1,3–thiazoliđin–4–on và các dẫn xuất

CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM

2.1. Sơ đồ thực nghiệm

2.2. Tổng hợp các chất

2.2.1. Điều chế axit thiocacbonyl–bis–thioglicolic

2.2.2. Tổng hợp 7–hiđroxi–4–metylcoumarin (A)

2.2.3. Tổng hợp este etyl 4–metylcoumarin–7–yloxiaxetat (B)

2.2.4. Tổng hợp 4–metylcoumarin–7–yloxiaxetohiđrazit (C)

2.2.5. Tổng hợp 3– (4–metylcoumarin–7–yloxiaxetylamino) –2–thioxo–1,3–thiazoliđin–4–on (D)

2.2.6. Tổng hợp một số dẫn xuất của 2–thioxo–1,3–thiazoliđin–4–on (E1 –E3)

2.2.6.1. Tổng hợp 5– (4–metoxibenzyliđen) –3– (4–metylcoumarin–7–yloxiaxetylamino) –2–thioxo–1,3–thiazoliđin–4–on (E1)

2.2.6.2. Tổng hợp 5– (4–clorobenzyliđen) –3– (4–metylcoumarin–7–yloxiaxetylamino) –2–thioxo–1,3–thiazoliđin–4–on (E2)

2.2.6.3. Tổng hợp 3– (4–metylcoumarin–7–yloxiaxetylamino) –5– (4–nitrobenzyliđen) –2–thioxo–1,3–thiazoliđin–4–on (E3)

2.3. Xác định nhiệt độ nóng chảy, cấu trúc và hoạt tính kháng khuẩn

2.3.1. Nhiệt độ nóng chảy

2.3.2. Phổ hồng ngoại (IR)

2.3.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H–NMR, 13C–NMR, HSQC, HMBC)

2.3.4. Phổ khối lượng (HR–MS)

2.3.5. Hoạt tính kháng khuẩn

CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN

3.1. Tổng hợp 7–hiđroxi–4–metylcoumarin (A)

3.2. Tổng hợp este etyl 4–metylcoumarin–7–yloxiaxetat (B)

3.3. Tổng hợp 4–metylcoumarin–7–yloxiaxetohiđrazit (C) SVTH: Huỳnh Thị Nhàn Trang

3.4. Tổng hợp 3– (4–metylcoumarin–7–yloxiaxetylamino) –2–thioxo–1,3–thiazoliđin– 4–on (D)

3.5. Tổng hợp các dẫn xuất của 2–thioxo–1,3–thiazoliđin–4–on

3.5.1. Tổng hợp 5– (4–metoxibenzyliđen) –3– (4–metylcoumarin–7–yloxiaxetylamino) –2–thioxo–1,3–thiazoliđin–4–on (E1)

3.5.2. Tổng hợp 5– (4–clorobenzyliđen) –3– (4–metylcoumarin–7–yloxiaxetylamino) –2–thioxo–1,3–thiazoliđin–4–on (E2)

3.5.3. Tổng hợp 3– (4–metylcoumarin–7–yloxiaxetylamino) – 5– (4–nitrobenzyliđen) –2–thioxo–1,3–thiazoliđin–4–on (E3)

3.6. Kết quả thăm dò hoạt tính kháng khuẩn

CHƯƠNG 4. KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT

Link download:  TỔNG HỢP MỘT SSOS HỢP CHẤT CHỨA DỊ VÒNG 2 -  THIOXO-1, 3 - THIAZOLIĐIN-4-ON, DẪN XUẤT CỦA 7-HIDDROXI-4-METYLCOUMARIN

Keyword: tong hop mot, so hop chat, chua di vong 2, -  thioxo-1, 3 - thiazolidin,-4-on, dan xuat cua 7-hiddroxi,-4-metylcoumarin, huynh thi nhan, khoa luan tot nghiep cu nhan hoa hoc, ....