luan an tien si,hoa hoc,nghien cuu,tong hop,va khao sat,hoat tinh sinh hoc,cua alphitonin, maesopsin,va mot so,dan xuat,cua chung,diep thi lan phuong
LUẬN ÁN TIẾN SĨ HOÁ HỌC
NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ KHẢO SÁT HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA ALPHITONIN, MAESOPSIN VÀ MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA CHÚNG
NCS: DIỆP THỊ LAN PHƯƠNG - NHD: TS. NGUYỄN QUỐC VƯỢNG, PGS. TS. TRỊNH THỊ THỦY - Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ - Mã số: 62.44.01.14
MỞ ĐẦU
Các thuốc tác động đến hệ miễn dịch là các thuốc rất có giá trị cả khi kích thích hệ miễn dịch hay ức chế hệ miễn dịch hoặc cả điều hòa miễn dịch. Với hoạt tính kích thích hệ miễn dịch, chúng tăng sức đề kháng của cơ thể và với hoạt tính ức chế miễn dịch chúng làm cơ thể thích nghi dần với môi trường sống. Các thuốc kích thích miễn dịch được sử dụng trong phòng và điều trị nhiễm virus như HIV, viêm gan B, viêm phổi, lao, cúm gà… (Ví dụ các interferon alpha, beta và gamma….).
Các thuốc ức chế miễn dịch được sử dụng sau phẫu thuật để tránh sự đào thải cơ quan ghép như: Gan, thận, da, xương…, và được dùng để điều trị các bệnh do sự quá mẫn của hệ miễn dịch như bệnh nhược cơ, luput ban đỏ, thấp khớp thể nhẹ, tiểu đường… (ví dụ cyclosporine, prednisone, azathioprin …). Những loại thuốc này có thể được tổng hợp, sinh tổng hợp hoặc có nguồn gốc từ thiên nhiên, trong đó, loại thuốc sau được ưa chuộng sử dụng do ít tác dụng phụ hơn. [1,2,3,4,5]. Ở nước ta, hiện nay, phần lớn các loại thuốc này phải nhập khẩu với giá thành rất cao là gánh nặng khó vượt qua đối với bệnh nhân. Vì vậy việc nghiên cứu, phát hiện và tổng hợp các loại thuốc tác động đến hệ miễn dịch mới hiệu quả từ tự nhiên hay bán tổng hợp và tổng hợp toàn phần đều là những đóng góp lớn lao cho sự phát triển của ngành y học.
Hai hợp chất auronol glycosides là alphitonin-4-O-β-D-glucoside (TAT6) Và maesopsin 4-O-β-D-glucoside (TAT2) Được phân lập theo định hướng ức chế miễn dịch từ dịch chiết butanol của lá cây Chay Bắc bộ (Artocarpus tonkinensis A. Chev.) Bởi nhóm nghiên cứu của GS. Trần Văn Sung [6]. Các kết quả nghiên cứu ban đầu cho thấy hai hợp chất này có hoạt tính ức chế miễn dịch tuy yếu hơn cyclosporin A nhưng không gây tác dụng phụ. Cyclosporin A là một loại thuốc ức chế miễn dịch đang được sử dụng phổ biến mặc dù giá thành rất cao và có rất nhiều tác dụng phụ như có thể gây độc cho các cơ quan nội tạng, gan, thận, tiêu hóa, thần kinh…. Các hợp chất auronol và cả auronol glycoside là nhóm chất hiếm gặp và có hàm lượng thấp trong tự nhiên, đây là lần đầu tiên trên thế giới hoạt tính sinh học của 2 hợp chất auronol glucoside này được công bố. Hoạt tính ức chế miễn dịch của 2 hai auronol glucoside TAT6 và TAT2 được giả thiết do phần đường trong phân tử có khả năng thấm vào màng tế bào phát huy tác dụng của các aglycone. Tương tự, các hoạt chất dược chứa nhóm nitrile (-CN), được đưa vào sử dụng lâm sàng ngày càng nhiều, do là nhóm phân tử nhỏ và có khả năng tạo liên kết hydro với các amino acid, các protein và H2O nên nó cũng có khả năng thấm qua màng tế bào; Trong một số trường hợp, nhóm nitrile cũng có tác dụng thay thế phần đường trong các phân tử glucoside [7,8,9,10]
Nhằm tìm kiếm các hợp chất có hoạt tính đối với hệ miễn dịch, từ phát hiện mở đường của 2 auronol glucoside và tính chất của các hợp chất mang nhóm nitrile chúng tôi chọn đề tài: “Nghiên cứu tổng hợp và khảo sát hoạt tính sinh học của alphitonin, maesopsin và một số dẫn xuất của chúng”.
Các nhiệm vụ của luận án:
- Phân lập 2 hợp chất alphitonin O-β-D-glucoside (TAT6) Và maesopsin-4O-β-D-glucoside (TAT2) Từ lá cây Chay Bắc bộ (Artocapus tonkinensis A. Chev.).
- Nghiên cứu tổng hợp các auronol là alphitonin và maesopsin và một số dẫn xuất nitrile của chúng.
- Nghiên cứu phản ứng glucoside hóa tổng hợp alphitonin O-β-Dglucoside.
- Khảo sát hoạt tính kích thích tế bào lympho và hoạt tính độc tế bào của các sản phẩm tổng hợp được.
-------------------------------------
MỤC LỤC
LỜI CAM ĐOAN
LỜI CẢM ƠN
MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN ÁN
DANH MỤC CÁC BẢNG
DANH MỤC CÁC HÌNH
MỞ ĐẦU
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN
1.1. Các hợp chất flavonoid
1.1.1. Hợp chất flavonoid
1.1.2. Flavonoid glycoside
1.2. Hoạt tính sinh học của aurone và auronol
1.2.1. Aurone trong hóa học trị liệu ung thư
1.2.1.1. Aurone như là chất điều chỉnh sự kháng đa thuốc qua protein Pgp
1.2.1.2. Sự ức chế của Cyclin-Dependent Kinases (CDK)
1.2.1.3. Tương tác của các aurone với thụ thể adenosine
1.2.1.4. Aurone chống ung thư thông qua sự phân chia DNA
1.2.1.5. Aurone ức chế hình thành mạch máu khối u
1.2.1.6. Aurone như những tác nhân chống oxi hóa
1.2.2. Aurone và auronol kháng kí sinh trùng
1.2.3. Aurone và auronol như tác nhân kháng khuẩn, kháng nấm, kháng viêm.
1.2.4. Aurone như tác nhân chống virus
1.2.5. Aurone trong điều trị bệnh về da
1.2.6. Aurone trong điều trị bệnh tiểu đường
1.2.7. Hệ miễn dịch và ảnh hưởng của thực vật đối với hệ miễn dịch
1.3. Tổng hợp aurone
1.3.1. Giới thiệu aurone
1.3.2. Cơ sở phương pháp tổng hợp aurone
1.3.2.1. Phản ứng Houben - Hoesch
1.3.2.2. Phản ứng theo Friedel - Crafts
1.3.2.3. Phản ứng ngưng tụ Claisen - Schmidt
1.3.3. Tổng hợp aurone từ benzofuranone
1.3.3.1. Tổng hợp tiền chất benzofuranone
1.3.3.2. Các phương pháp tổng hợp aurone từ benzofuranone
1.3.4. Tổng hợp aurone từ chalcone
1.3.4.1. Tổng hợp tiền chất chalcone
1.3.4.2. Các phương pháp tổng hợp aurone từ chalcone
1.4. Tổng hợp auronol
1.4.1. Phương pháp tổng hợp auronol theo I. G. Sweeny
1.4.2. Phương pháp tổng hợp auronol theo Kiehlmann and Li
1.4.3. Phương pháp tổng hợp auronol theo Reik Löser
1.4.4. Phương pháp tổng hợp auronol theo Srikrishna và Mathews
1.4.5. Phương pháp bán tổng hợp auronol theo GS. Trần Văn Sung
1.5. Các phương pháp tổng hợp glycoside
1.5.1. Giới thiệu chung về glycoside
1.5.2. Một số phương pháp tổng hợp O-glucoside
1.5.2.1. Phản ứng Michael
1.5.2.2. Phản ứng Fischer
1.5.2.3. Phản ứng Koenigs-Knorr
1.6. Hợp chất chứa nitrile trong hóa dược và phương pháp tổng hợp dẫn xuấtnitrile
CHƯƠNG 2. ĐỐI TƯỢNG, MỤC TIÊU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
2.1. Đối tượng nghiên cứu
2.2. Mục tiêu
2.3. Phương pháp nghiên cứu
2.3.1. Phương pháp phân lập các hợp chất
2.3.2. Phương pháp tổng hợp và tinh chế sản phẩm
2.3.3. Phương pháp xác định cấu trúc hóa học
2.3.4. Khảo sát hoạt tính ức chế miễn dịch và hoạt tính độc tế bào của các chất tổng hợp được
2.3.4.1. Hoạt tính kích thích tế bào lympo
2.3.4.2. Hoạt tính độc tế bào
CHƯƠNG 3. THỰC NGHIỆM
3.1. Phân lập và tổng hợp các auronol và auronol glucoside
3.1.1. Phân lập các auronol glucoside từ lá cây Chay Bắc Bộ (A. Tonkinensis) Vàđiều chế maesopsin
3.1.1.1. Phân lập maesopsin 4-O-β-D-glucopyranoside (TAT2); Alphitonin4-O-β-D-glucopyranoside (TAT6)
3.1.1.2. Điều chế maesopsin
3.1.2. Bán tổng hợp alphitonin
3.1.2.1. Phân lập astilbin từ rễ Thổ phục linh (Smilax glabra Wall ex Roxb.)
3.1.2.2. Thủy phân astilbin điều chế taxifolin
3.1.2.3. Phản ứng đồng phân hóa taxifolin tổng hợp alphitonin
3.1.3. Tổng hợp toàn phần các auronol alphitonin và maesopsin
3.1.3.1. Tổng hợp các aurone
3.1.3.2. Tổng hợp auronol từ aurone
3.1.4. Tổng hợp auronol glucoside alphitonin O-β-D-glucopyranoside (125)
3.1.5. Tổng hợp các dẫn xuất nitrile của auronol maesopsin, alphitonin vàmaesopsin O-β-D glucopyranoside
3.1.5.1. Tổng hợp các auronol mang một nhóm thế nitrile (chất 126 và 127)
3.1.5.2. Tổng hợp các auronol mang hai nhóm thế nitrile (chất 128 và 129)
3.1.5.3. Tổng hợp auronol glucoside mang 1 nhóm thế nitrile (chất 130)
3.2. Khảo sát hoạt tính sinh học của các chất tổng hợp được
3.2.1. Hoạt tính kích thích lympho bào
3.2.2. Hoạt tính độc tế bào
CHƯƠNG 4. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
4.1. Phân lập và tổng hợp các auronol và auronol glucoside
4.1.1. Hai hợp chất auronol glucoside maesopsin O-β-D-glucopyranoside (116) Và alphitonin O-β-D-glucopyranoside (125)
4.1.1.1. Điều chế auronol maesopsin (98)
4.1.2. Bán tổng hợp auronol alphitonin (82)
4.1.2.1. Kết quả khảo sát hàm lượng astilbin trong rễ thổ phục linh
4.1.2.2. Quy trình phân lập astilbin từ rễ Thổ phục linh
4.1.2.3. Điều chế taxifolin từ astilbin
4.1.2.4. Phản ứng đồng phân hóa taxifolin tổng hợp alphitonin
4.1.3. Nghiên cứu phương pháp tổng hợp toàn phần của các auronol
4.1.3.1. Nghiên cứu phương pháp tổng hợp các aurone
4.1.3.2. Nghiên cứu tổng hợp các auronol từ aurone
4.1.4. Tổng hợp auronol glucoside alphitonin O-β-D-glucopyranoside
4.1.5. Tổng hợp một số dẫn xuất nitrile của auronol 82 và
4.1.6. Tổng hợp dẫn xuất nitrile của auronol glucoside 116
4.2. Hoạt tính sinh học của các hợp chất tổng hợp được
4.2.1. Hoạt tính kích thích tế bào lympho
4.2.2. Hoạt tính độc tế bào
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN
TÀI LIỆU THAM KHẢO
----------------------------------
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Permender Rathee, Hema Chaudhary, Sushila Rathee, Dharmender Rathee and Vikash Kumar, “Immunosuppressants: A Review”, The Pharma Innovation-Journal, 2012, 1 (12), 90-101.
2. Lui Sing-Leung, “An Update on Immunosuppressive Medications in Transplantation”, Special Feature, 2001, 6 (4), 1-6.
3. Trần Thị Mộng Hiệp, “Khuynh hướng điều trị thuốc ức chế miễn dịch trong ghép thận và ghép gan ở trẻ em (2009)”, Hội nghị khoa học kỹ thuật công nghệ Đại học y Phạm Ngọc Thạch, 2010, 14 (2), 5-7.
4. Barbara Kern and Robert Sucher, “Chapter 20: Clinical Immunosuppression in Solid Organ and Composite Tissue Allotransplantation, Immunosuppression-Role in Health and Diseases”, Dr. Suman Kapur (Ed.), ISBN: 978-953-51-0152-9, InTech, 2012, 423-432.
5. Jan F. Gummert, Tuija Ikonen and Randall E. Morris, “Newer Immunosuppressants drugs: A review”, Journal of the American Society of Nephrology, 1999, 10, 1366-1380.
6. T. T. Thuy, C. Kamperdick, P.T. Ninh, T. P. Lien, T. T. P. Thao, T. V. Sung, “Immunosuppressive auronol glycosides from Artocarpus tonkinensis”, Pharmazie, 2004, 59 (4), 297-300.
7. Oballa, R. M.; Truchon, J. F.; Bayly, C. I.; Chauret, N.; Day, S.; Crane, S.; Berthelette, C. , “A generally applicable method for assessing the electrophilicity and reactivity of diverse nitrilecontaining compounds”, Bioorg.Med.Chem.Lett. 2007, 17, 998–1002.
8. Murphy, S. T.; Case, H. L.; Ellsworth, E.; Hagen, S.; Huband, M.; Joannides, T.; Limberakis, C.; Marotti, K. R.; Ottolini, A.M.; Rauckhorst, M.; Starr, J.; Stier, M.; Taylor, C.; Zhu, T.; Blaser, A.; Denny, W. A.; Lu, G. L.; Smaill, J. B.; Rivault, F. “The synthesis and biological evaluation of novel series of nitrilecontaining fluoroquinolones as antibacterial agents”, Bioorg. Med. Chem.Lett., 2007, 17, 2150–2155. 158
9. MacFaul, P. A.; Morley, A. D.; Crawford, J. J. “A simple in vitro assay for assessing the reactivity of nitrile containing compounds”, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1136–1138.
10. Fraser F. Fleming, Lihua Yao, P. C. Ravikumar, Lee Funk, and Brian C. Shook, “Nitrile-Containing Pharmaceuticals: Efficacious Roles of the Nitrile Pharmacophore”, J. Med. Chem., 2010, 53, 7902–7917.
11. Jianbo Xiao, Tingting Chen, Hui Cao, “Flavonoid glycosylation and biological benefits”, Biotechnology Advances, 2014.
12. Attaur Rahman, Muhammad Iqbal Choudhary, Safdar Hayat, Abdul Majeed Khan, and Aftab Ahmed, “Two New Aurones from Marine Brown Alga Spatoglossum variabile”, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49(1) 105-107.
13. Qyvind M. Andersen and Kenneth R. Markhan, “Flavonoids, chemistry, biochemistry and application”, CRC Press, 2006.
14. Bruce A.Bohn, “Introduction to flavonoids”, Chemistry and biochemistry of organic natural products, CRC Press, 1999.
15. Tsukasa lwashina, “The Structure and Distribution of the Flavonoids in plants”, Journal of Plant Research, 2000, 113, 287-299
16. Jingjun Tan, “Dietary Isoflavones: Aglycones and Glycosides, Chapter 1. General Introduction”, School of Food Science and Nutrition, 2011, 1-24.
17. Pedro F. Pinheiro and Gonçalo C. Justino, “Structural Analysis of Flavonoids and Related Compounds – A Review of Spectroscopic Applications”, Phytochemicals, 2012, p. 33-56 (538 pages).
18. Filippos Ververidis, Emmanouil Trantas, Carl Douglas, Guenter Vollmer, Georg Kretzschmar, and Nickolas Panopoulos, “Biotechnology of flavonoids and other phenylpropanoid-derived natural products. Part I: Chemical diversity, impacts on plant biology and human health”, Biotechnology Jounal, 2007, 2, 1214–1234.
19. Pier-Giorgio Pietta, “Flavonoids as Antioxidants”, Journal Natural Products, 2000, 63,1035-1042. 159
20. Kelly E. Heim, Anthony R. Tagliaferro, Dennis J. Bobilya, “Flavonoid antioxidants: chemistry, metabolism and structure-activity relationships”, Journal of Nutritional Biochemistry, 2002, 13, 572-584.
21. Alan Crozier, Indu B. Jaganath and Michael N. Clifford, “Plant Secondary Metabolites, Chapter 1 Phenols, Polyphenols and Tannins: An Overview”, Blackwell, 2006, 1-24.
22. Jin-Yi Han, Jin-Tae Hong, Sang-Yoon Nam, Ki-Wan Oh, “Flavonoids and their free radical reactions”, Journal of Biomedical Research, 2009, 10 (2), 45-52.
23. Shashank Kumar and Abhay K. Pandey, “Chemistry and Biological Activities of Flavonoids: An Overview”, The Scientific World Journal, 2013, Article ID 162750, 16 pages.
24. J. B. Harborne and C. A. Williams, “Anthocyanins and Other Flavonoids”, Natural Product Reports, 1995, 12, 639-657.
25. J. B. Harborne and C. A. Williams, “Anthocyanins and Other Flavonoids”, Natural Product Reports, 1998, 15, 631-652.
26. J. B. Harborne and C. A. Williams, “Anthocyanins and Other Flavonoids”, Natural Product Reports, 2001, 18, 310-333.
27. Christine A. Williams and Renée J. Grayer, “Anthocyanins and other flavonoids”, Natural Product Reports, 2004, 21, 539-573.
28. Nigel C. Veitch and Rene´e J. Grayer, “Flavonoids and their glycosides, including anthocyanins”, Natural Product Reports, 2008, 25, 555–611.
29. Nigel C. Veitch and Rene´e J. Grayer, “Flavonoids and their glycosides, including anthocyanins”, Natural Product Reports, 2011, 28, 1626–1695.
30. Amélia P. Rauter, Rui G. Lopes and Alice Martins, “C-Glycosylflavonoids: Identification, Bioactivity and Synthesis”, Natural Product Communications, 2007, 2 (11), 1175-1196.
31. Ahcène Boumendjel, Frédéric Bois, Anne-Marie Mariotte, Gwenaëlle Conseil, and Attilio Di Petro, “Synthesis and Biological Activity of 4-Alkoxy Chalcones: 160 Potential Hydrophobic Modulators of P-Glycoprotein-Mediated Multidrug Resistance”, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 1999, 7, 2691-2695.
32. Ahcène Boumendjel, Frédéric Bois, Chantal Beney, Anne-Marie Mariotte,a Gwenaëlle Conseil and Attilio Di Pietro,“B-ring Substituted 5,7-Dihydroxyflavonols with High-Affinity Binding to P-Glycoprotein Responsible for Cell Multidrug Resistance”, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2001, 11, 75-77.
33. Ahcène Boumendjel, Attilio Di Pietro, Charles Dumontet, Denis Barron, “Recent advances in the discovery of flavonoids and analogs with high-affinity binding to P-glycoprotein responsible for cancer cell multidrug resistance”, Medicinal Research Reviews, 2002, 22, 512–529.
34. Ahcène Boumendjel, “Aurones: a subclass of flavones with promising biological potential, Curr Med Chem, 2003, 10, 2621-30.
35. Ahcène Boumendjel, Mohamed Hadjeri, Magali Barbier, Xavier Ronot, Anne-Marie Mariotte and Jean Boutonnat, “Modulation of P-Glycoprotein-Mediated Multidrug Resistance by Flavonoid Derivatives and Analogues”, J. Med. Chem., 2003, 46, 2125-213.
36. Radka Václavíková, Ahcene Boumendjel, Marie Ehrlichová, Jan Ková and Ivan Gut, “Modulation of paclitaxel transport by flavonoid derivatives in human breast cancer cells. Is there a correlation between binding affinity to NBD of P-gp and modulation of transport?”, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2006, 14, 4519–4525.
37. Gilles Comte, Jean-Baptiste Daskiewicz, Christine Bayet, Gwenae¨lle Conseil, Armelle Viornery-Vanier, Charles Dumontet, Attilio Di Pietro, and Denis Barron, “C-Isoprenylation of Flavonoids Enhances Binding Affinity toward P-Glycoprotein and Modulation of Cancer Cell Chemoresistance”, J . Med. Chem., 2001, 44, 763-768.
38. Frédéric Bois, Chantal Beney, Ahcène Boumendjel, Anne-Marie Mariotte, Gwenaëlle Conseil, and Attilio Di Pietro, “Halogenated Chalcones with High-161 affinity Binding to P-Glycoprotein: Potential Modulators of Multidrug Resistance”, J. Med. Chem., 1998, 41, 4161-4164.
39. Ahcène Boumendjel, Chantal Beney, Nabajyoti Deka, Anne-Marie Mariotte, Martin Ata Lawson, Doriane Trompier, Hélène Baubichoncortay, and Attilio Di Pietro, “4-Hydroxy-6-methoxyaurones with High-Affinity Binding to Cytosolic Domain of P-Glycoprotein”, Chem. Pharm. Bull., 2002, 50 (6), 854—856.
40. Sridhar Mani, Chenguang Wang, Kongming Wu, Richard Francis and Richard Pestell, “Cyclin-dependent kinase inhibitors: novel anticancer agents”, Exp.Opin. Invest. Drugs, 2000, 9 (8), 1849-1870.
41. Marcos Malumbres and Mariano Barbacid, “Cell cycle, CDKs and cancer: a changing paradigm”, Nature Reviews Cancer, 2009, 9, 153-166.
42. Romain Haudecoeur, “Pharmacochimie des aurones pour la modulation d′enzymes ”, Thèse cotutelle internationale, Université de Genève , 2011, 293 papes.
43. Joseph Schoepfer, Heinz Fretz, Bhabatosh Chaudhuri, Lionel Muller, Egge Seeber, Laurent Meijer, Olivier Lozach, Eric Vangrevelinghe, and Pascal Furet, “Structure-Based Design and Synthesis of 2-Benzylidene-benzofuran-3-ones as Flavopiridol Mimics”, J. Med. Chem., 2002, 45, 1741-1747.
44. Kenneth A. Jacobson and Zhan-Guo Gao, “ Adenosine receptors as therapeutic targets”, Nature reviews, 2006, 5, 247-264.
45. Kenneth A. Jacobson, Stefano Moro, John A. Manthey, Patrick L. West and Xiao-duo Ji, “Interaction of flavones and other phytochemiscals with adenosine receptors”, Adv Exp Med Biol., 2002, 505, 163–171.
46. Li Huang, Monroe E. Wall, Mansukh C. Wani, Hernán Navarro, Thawatchai Santisuk, Vichai Reutrakul, Eun-Kyoung Seo, Norman R. Farnsworth, and A. Douglas Kinghorn, “New Compounds with DNA Strand-Scission Activity from the Combined Leaf and Stem of Uvaria hamiltonii”, J. Nat. Prod., 1998, 61, 446-450. 162
47. A. Douglas Kinghorn, Norman R. Farnsworth, D. Doel Soejarto Geoffrey A. Cordell1, John M. Pezzuto1, George O. Udeani, Mansukh C. Wani, Monroe E. Wall, Hernán A. Navarro, Rob A. Kramer, Ana T. Menendez, Craig R. Fairchild, Kate E. Lane, Salvatore Forenza, Dolotrai M. Vyas, Kin S. Lam and Yue-Zhong Shu, “Novel strategies for the discovery of plantderived anticancer agents”, Pure Appl. Chem., 1999, 71, 1611-1618.
48. Robert S. Kerbel, “Tumor angiogenesis: past, present and near future”, Carcinogenesis, 2000, 21 (3), 505-515.
49. Cheng H, Zhang L, Liu Y, Chen S, Cheng H, Lu X, Zheng Z, Zhou GC, “Design, synthesis and discovery of 5-hydroxyaurone derivatives as growth inhibitors against HUVEC and some cancer cell lines”. European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, 45, 5950-5957.
50. Douglas Hanahan and Judah Folkman, “ Patterns and Emerging Mechanisms of the Angiogenic Switch during Tumorigenesis”, Cell, 1996, 86, , 353–364.
51. Judah Folkman, “Angiogenesis”, Annu. Rev. Med., 2006, 57,1–18.
52. T. Browder, C.E. Butterfield, B.M. Kräling, B. Shi, B. Marshall, M.S. O′Reilly, J. Folkman, “Antiangiogenic Scheduling of Chemotherapy Improves Efficacy against Experimental Drug-resistant Cancer”, Cancer Res.. 2000, 60, 1878-1886.
53. Judah Folkman, “ Angiogenesis: an organizing principle for drug discovery?”, Nat. Rev. Drug Discov., 2007, 6,273-286.
54. Martin E. Eichhorn, Sebastian Strieth, Marc Dellian, “Anti-vascular tumor therapy: recent advances, pitfalls and clinical perspectives”, Drug Resistance Updates, 2004, 7, 125–138.
55. Hong-May Sim, Chong-Yew Lee, Pui Lai Rachel Ee, Mei-Lin Go, “Dimethoxyaurones: Potent inhibitors of ABCG2 (breast cancer resistance protein)”, European journal of pharmaceutical sciences, 2008, 35, 293-306.
56. Hong May Sim, Ker Yun Loh, Wee Kiang Yeo, Chong Yew Lee, and Mei Lin Go, “Aurones as Modulators of ABCG2 and ABCB1: Synthesis, and Structure– Activity Relationships”, Chem.Med.Chem., 2011, 6, 713 – 724. 163
57. Hans E. Westenburg, Kon-Joo Lee, Sang Kook Lee, Harry H. S. Fong, Richard B. van Breemen, John M. Pezzuto, and A. Douglas Kinghorn, “Activity-Guided Isolation of Antioxidative Constituents of Cotinus coggygria”, J. Nat. Prod., 2000, 63, 1696-1698.
58. Anastasia Detsi, Maya Majdalani, Christos A. Kontogiorgis, Dimitra Hadjipavlou-Litina, Panagiotis Kefalas, “Natural and synthetic 2′-hydroxy-chalcones and aurones: Synthesis, characterization and evaluation of the antioxidant and soybean lipoxygenase inhibitory activity”, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 8073–8085.
59. Somepalli Venkteswarlu, Gopala K. Panchagnula & Gottumukkala V. Subbaraju, “Synthesis and Antioxidative Activity of 3′,4′,6,7-Tetrahydroxyaurone, a Metabolite of Bidens frondosa”, Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2004, 68(10), 2183-2185.
60. Oliver Kayser and Albrecht F. Kiderlen, “ Leishmanicidal Activity of Aurones”, Tokai J Exp Clin Med., 1999, 23 (6), 423-426.
61. Oliver Kaysera, Ming Chenb, Arsalan Kharazmib and Albrecht F. Kiderlen, “Aurones Interfere with Leishmania major Mitochondrial Fumarate Reductase”, Z. Naturforsch., 2002, 57c, 717-720.
62. Oliver Kayser, Albrecht F. Kiderlen, Folkens U. and Kolodziej H. “In vitro leishmanicidal activity of aurones”, Planta Med., 1999, 65, 316-319.
63. Oliver Kayser, Albrecht F. Kiderlen, Brun R., “In vitro activity of aurones against Plasmodium falciparum strains K1 and NF54”, Planta Med., 2001, 67(8), 718-721.
64. Oliver Kayser, Albrecht F. Kiderlen, S.L. Croft, “Natural products as antiparasitic drugs”, Parasitol Res, 2003, 90, S55–S62.
65. Florence Souard, Sabrina Okombi, Chantal Beney, Séverine Chevalley, Alexis Valentin, Ahcène Boumendjel, “1-Azaaurones derived from the naturally ccurring aurones as potential antimalarial drugs”, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 5724–5731. 164
66. Patent Evaluation, “Antifungal-antimicrobial aurone derivatives”, Exp. Opin. Ther. Patents, 1998, 8(2), 191-193.
67. Babasaheb P. Bandgar, Sachin A. Patil, Balaji L. Korbad, Satish C. Biradar, Shivraj N. Nile, Chandrahasya N. Khobragade, “Synthesis and biological evaluation of a novel series of 2,2-bisaminom ethylated aurone analogu es as anti-inflammatory and antimicrobial agents”, European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, 45, 3223-3227.
68. Seo Young Shin, Min Cheol Shin, Ji-Sun Shin, Kyung-Tae Lee, Yong Sup Lee, “Synthesis of aurones and their inhibitory effects on nitric oxide and PGE2 productions in LPS-induced RAW 264.7 cells”, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2011, 21, 4520–4523.
69. Chwan-Fwu Lin, Yi-Ju Chen, Yu-Ling Huang, Wen-Fei Chiou, Jen-Hwey Chiu and Chien-Chih Chen, “A new auronol from Cudrania cochinchinensis”, Journal of Asian Natural Products Research, 2012, 14(7), 704–707.
70. Ai-Lin Liu, Hai-Di Wang, Simon MingYuen Lee, Yi-Tao Wang, Guan-Hua Du, “Structure–activity relationship of flavonoids as influenza virus neuraminidase inhibitors and their in vitro anti-viral activities”, Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 7141–7147.
71. Romain Haudecoeur, Abdelhakim Ahmed-Belkacem, Wei Yi, Antoine Fortune, Rozenn Brillet, Catherine Belle, Edwige Nicolle, Coralie Pallier, Jean-Michel Pawlotsky, and Ahcene Boumendjel, “Discovery of Naturally Occur ring Aurones That Are Potent Allosteric Inhibitors of Hepatitis C Virus RNA-Depe ndent RNA Polymerase”, J. Med. Chem., 2011, 54, 5395–5402.
72. Carole Dubois, Romain Haudecoeur, Maylis Orio, Catherine Belle, Constance Bochot, Ahcène Boumendjel, Renaud Hardré, Hélène Jamet, Marius Réglier, “Versatile effects of aurone structure on mushroom tyrosinase activity”, Chem.Bio.Chem., 2012, 13, 559 – 565.
73. Sabrina Okombi, Delphine Rival,Se´bastien Bonnet, Anne-Marie Mariotte, Eric Perrier, and Ahcène Boumendjel, “Discovery of Benzylidenebenzofuran-3(2H)-165 one (Aurones) as Inhibitors of Tyrosinase Derived from Human Melanocytes”, J. Med. Chem., 2006, 49, 329-333.
74. Barbara MLinar, Janja Marc, Andrej Janež, Marija Pfeifer, “Molecular mechanisms of insulin resistance and associated diseases”, Clinica Chimica Acta, 2007, 375, 20 – 35.
75. Cristina Coman, Olivia Dumitriţa Rugină, Carmen Socaciu, “Plants and Natural Compounds with Antidiabetic Action”, Not Bot Horti Agrobo, 2012, 40(1), 314-325.
76. Mi-Young Song, Gil-Saeng Jeong, Kang-Beom Kwon, Sun-O Ka, Hyun-Young Jang, Jin-Woo Park, Youn-Chul Kim, and Byung-Hyun Park, “Sulfuretin protects against cytokine-induced β-cell damage and prevents streptozotocin-induced diabetes”, Exp Mol Med., 2010, 42(9), 628–638.
77. L. K. Dung, T. T. Thuy, T. V. Sung, P. T. Ninh, “Phenol glycosides from Vietnamese Artocarpus tonkinensis”, Tạp chí dược liệu, 2004, 9 (1), 2-6.
78. Harkat H, Blanc A, Weibel JM, Pale P., “Versatile and expeditious synthesis of aurones via AuI-catalyzed cyclization”, Journal of Organic Chemistry, 2008, 73, 1620-1623.
79. Jong TT, Leu SJ. “Intramolecular cyclisation catalysed by silver(I) ion; a convenient synthesis of aurones”. Journal of the Chemical Society, 1990, 1, 423-424.
80. Changqing Liu, Zhannan Zhang, Jitan Zhang, Xing Liu, and Meihua Xie, “Regioselective Synthesis of Aurone Derivatives via PBu3-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynoylphenols”, Chin. J. Chem., 2014, 32, 1233-1237.
81. Zhong-Wei An, Catellani M, Chiusoli GP. “Palladium-catalyzed synthesis of aurone from salicyloyl chloride and phenylacetylene”, Journal of Organometallic Chemistry, 1990, 397, 371-373.
82. G. A. Kraus, V. Gupta., “Divergent approach to flavones and aurones via dihaloacrylic acids. Unexpected dependence on the halogen atom”, Org. Lett. 2010, 12, 5278-5280. 166
83. Nishida J, Kawataba J., “DPPH radical scavenging reaction of hydroxy-and methoxychalcones”, Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2006, 70, 193-202.
84. Chong-Yew Lee, Eng-Hui Chew, Mei-Lin Go, “Functionalized aurones as inducers of NAD(P)H: quinone oxidoreductase 1 that activate AhR/XRE and Nrf2/ARE signaling pathways: Synthesis, evaluation and SAR”, European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, 45, 2957-2971.
85. Ahmed Mustafa, “The Chemistry of heterocyclic compounds. Chapter V. Benzofuranone”, John Wiley & Sons. Inc., 1974, 210-296.
86. Laszlo Kurti, Barbara Czako, “Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms”, Academic Press, 2005, 758 papes.
87. Eric Perrier, Okombi Sabrina, Rival Delphine, Ahcène Boumendjel, Mariotte Anne-Marie, “A method of cosmetic depigmentation care by applying at least one aurone”, European Patent Application, EP 1 709 964 A2, 2006.
88. Zerong Wang, “Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 334, Houben-Hoesch Reaction”, John Wiley & Sons. Inc., 2010, 1496-1500.
89. Jie Jack Li, “Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Appilication, Fifth Edition”, Springer International Publishing Switzerland, 2014, 325-326.
90. C. Brehm, P. J. Zimmermann, S. Zemolka, A. Palmer, W. Buhr, S. Postius, W.-A. Simon, M. Herrmann, “Pharmaceutically active dihydrobenzofurane-substituted benzimidazole derivatives”, PCT Int. Appl. WO 2008/084067, 2008.
91. Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro, “Name reactions and reagents in organic synthesis”, A John Wiley & Sons, Inc., 2005.
92. Alka N Choudhary, Vijay Juyal, “Synthesis of chalcone and their derivetives as antimicrobial agents”, Int J Pharm Pharm Sci, 2011, 3 (3), 125-128. 167
93. Sabrina Okombi, “Recherche et etude de molécules à activité antityrosinase et leur utilisation comme agents d´epigmentants en dermo cosmétique”. Organic chemistry. Thèse de Doctorat, Université Joseph Fourier-Grenoble , 2005.
94. Beney C, Mariotte AM and Boumendjel A, “An efficient synthesis of 4,6-dimethoxyaurones”, Heterocycles, 2001, 55, 967–972.
95. Min Zhang, Xiao-Hua Xu, Yan Cui, Long-Guan Xiea and Chui-Hua Kong, " Synthesis and herbicidal potential of substituted a urones”, Pest Manag Sci, 2012, 68(11), 1512-22.
96. G. Büchi, M. Weinreb, “Total syntheses of aflatoxins M1 and G1 and an improved synthesis of aflatoxin B1”, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 746-752.
97. Bolek D, Gütschow M. “Preparation of 4,6,3′,4′-tetrasubstituted aurones via aluminium oxide-catalyzed condensation”, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2005, 42, 1399-1403.
98. Nadri H, Pirali-Hamedani M, Moradi A, Sakhteman A, Vahidi A, Sheibani V, Asadipour A, Hosseinzadeh N, Abdollahi M, Shafiee A, Foroumadi A., “5,6-Dimethoxybenzofuran-3-one derivatives: a novel series of dual Acetylcholinesterase/Butyrylcholinesterase inhibitors bearing benzyl pyridinium moiety”, Journal of Pharmaceutical Sciences, 2013, 21(1), 15
99. Chuang Chuang Li, Zhi Xiang Xie, Yan Dong Zhang, Jia Hua Chen, and Zhen Yang, “Total synthesis of wedelolactone”. J. Org Chem, 2003, 68, 8500–8504.
100. Walter M. Bryant 111, George F. Huhn, “A Practical Preparation of 7-Methoxy-3(2H)-benzofuranone”, Synthetic communications, 1995, 25(6), 915-920.
101. Varma RS, Varma M., “Alumina-mediated condensation. A simple synthesis of aurones”, Tetrahedron Letters, 1992, 33, 5937-5940.
102. Venkateswarlu S, Panchagnula GK, Subbaraju GV., “Synthesis and antioxidative activity of 3′,4′,6,7-tetrahydroxyaurone, a metabolite of Bidens frondasa”, Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2004, 68, 2183-2185. 168
103. Morimoto M, Fukumoto H, Nozoe T, Hagiwara A, Komai K., “Synthesis and insect antifeedant activity of aurones against Spodoptera litura larvae”, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2007, 55, 700-705.
104. Manjulatha, K.; Srinivas, S.; Mulakayala, N.; Rambabu, D.; Prabhakar, M.; Arunasree, K.M.; Alvala, M.; Rao, M.V.B.; Pal, M., “Ethylenediamine diacetate (EDDA) mediated synthesis of aurones under ultrasound: Their evaluation as inhibitors of SIRT1”, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2012, 22, 6160–6165.
105. T. A. Geissman, J. B. Harborne, “Anthochlor pigments. X. Aureusin and cernuoside”. J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 4622-4624.
106. Didier Villemin, Benoit Martin and Nathalie Bar, “Application of Microwave in Organic Synthesis. Dry Synthesis of 2-Arylmethylene-3(2)-naphthofuranones”, Molecules, 1998, 3, 88–93.
107. Wen-Sen Li, Zhenrong Guo, John Thornton, Kishta Katipally, Richard Polniaszek, John Thottathil, Truc Vu and Michael Wong, “Synthesis of substituted 2,3-dihydrobenzofuran in a process involving a facile acyl migration”, Tetrahedron Letters, 2002, 43, 1923–1925.
108. Andre´ Fougerousse, Emmanuel Gonzalez, and Raymond Brouillard, “A Convenient Method for Synthesizing 2-Aryl-3-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyrans or Flavonols”, J. Org. Chem., 2000, 65, 583-586.
109. Michael G. Thomas, Chris Lawson, Nigel M. Allanson, Bruce W. Leslie, Joanna R. BottomLey, Andrew McBride and Oyinkan A. Olusanya, “A Series of 2(Z)-2-Benzylidene-6,7-dihydroxybenzofuran-3(2H)-ones as Inhibitors of Chorismate Synthase”, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 423–426.
110. Nicholas J. Lawrence, David Rennison, Alan T. McGown and John A. Hadfield, “The Total Synthesis of an Aurone Isolated from Uvaria hamiltonii: Aurones and Flavones as Anticancer Agents”, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3759–3763. 169
111. Zhao X, Liu J, Xie Z, Li Y., “A one-pot synthesis of aurones from substituted acetophenones and benzaldehydes: A concise synthesis of aureusidin”, Synthesis, 2012, 44, 2217–2224.
112. Hai Chen, Xiao-Dong Qi and Ping Qiu, “A novel synthesis of aurones: Their in vitro anticancer activity against breast cancer cell lines and effect on cell cycle, apoptosis and mitochondrial membrane potential”, Bangladesh J Pharmacol, 2014, 9, 501-510.
113. Suresh Kumar, “An improved one-pot and eco-friendly synthesis of aurones under solvent-free conditions”, Green Chemistry Letters and Reviews, 2014, 7 (1), 95-99.
114. Fang Dong a,b, Cheng Jian, Fei Zhenghao, Gong Kai, Liu Zuliang, “Synthesis of chalcones via Claisen–Schmidt condensation reaction catalyzed by acyclic acidic ionic liquids”, Catalysis Communications, 2008, 9, 1924–1927.
115. Hua Qian and Dabin Liu, “Synthesis of Chalcones via Claisen-Schmidt Reaction Catalyzed by Sulfonic Acid-Functional Ionic Liquids”, Ind. Eng. Chem. Res., 2011, 50, 1146–1149.
116. Suvitha Syam, Siddig Ibrahim Abdelwahab, Mohammed Ali Al-Mamary and Syam Mohan. “Synthesis of Chalcones with Anticancer Activities”, Molecules 2012, 17, 6179-6195.
117. Ezzat Rafiee, Farzaneh Rahimi, “A green approach to the synthesis of chalcones via Claisen-Schmidt condensation reaction using cesium salts of 12-tungstophosphoric acid as a reusable nanocatalyst”, Monatsh Chem, 2013, 144, 361–367.
118. M.R.Jayapal and N.Y. Sreedhar, “Synthesis and characterization of 4-hydroxybchalcone by aldol condensation using SOCl2/EtOH”, Int J Curr Pharm Res, 2010, 2 (4), 60-62.
119. Yu Wei, Jinghua Tang, Xuefeng Cong and Xiaoming Zeng, “ Practical Metal-free Synthesis of Chalcone Derivatives via a Tandem Cross-Dehydrogenative-Coupling/Elimination Reaction”, Greeen chemistry, 2013, S1-S51 170
120. K.J. Jarag, D.V. Pinjari, A.B. Pandit, G.S. Shankarling, “Synthesis of chalcone (3-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one): advantage of sonochemical method over conventional method”, Ultrasonics Sonochemistry, 2011, 18, 617–623.
121. K.L. Ameta , Nitu S. Rathore and Biresh Kumar, “ Synthesis of some novel chalcones and their facile one-pot conversion to 2-aminobenzene-1,3-dicarbonitriles using malononitrile”, Analele Universităţii din Bucureşti – Chimie (serie nouă), India, 2011, 20 (1),15 – 24.
122. Haruo Sekizaki, “Synthesis of 2-benzylidene-3(2H)-benzofuran-3-ones (aurones) by oxidation of 2′-hydroxychalcones with mercury(II) acetate”. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1407-1409.
123. N. N. Agrawal, P. A. Soni., “A new process for the synthesis of aurones by using mercury (II) acetate in pyridine and cupric bromide in dimethyl sulfoxide”, Indian J. Chem., 2006, 45B, 1301-1303.
124. Clemens Zwergela, François Gaaschta,b, Sergio Valentea, Marc Diederichb, Denyse Bagrela and Gilbert Kirsch, “Aurones: Interesting Natural and Synthetic Compounds with Emerging Biological Potential”, Natural Product Communications, 2012, 7 (3), 389-394.
125. Céu M. Sousa, Jérôme Berthet, Stephanie Delbaere, Paulo J. Coelho, “ One pot synthesis of aryl s ubstituted aurones”, Dyes and Pigments., 2011, 92, 537-541.
126. Marina Roussaki, Sofia Costa Lima, Anna-Maria Kypreou, Panagiotis Kefalas, Anabela Cordeiro da Silva and Anastasia Detsi, “Aurones: A Promising Heterocyclic Scaffold for the Development of Potent Antileishmanial Agents”, International Journal of Medicinal Chemistry, 2012, 1-8.
127. Lévai A, Tókés AL., “Synthesis of aurones by the oxidative rearrangement of 2′-hydroxychalcones with thallium (III) nitrate”, Synthetic Communication, 1982, 12, 701-707. 171
128. K. Thakkar, M. Cushman., “A novel oxidative cyclization of 2′-hydroxychalcones to 4-methoxyaurones by thallium(III)nitrate”, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6441-6444.
129. K. Thakkar, M. Cushman., “A novel oxidative cyclization of 2′-hydroxychalcones to 4,5-dialkoxyaurones by thallium(III) nitrate”, J. Org. Chem. 1995, 60, 6499-6510.
130. G. Bose, E. Mondal, A. T. Khan, M. J. Bordoloi, “An environmentally benign synthesis of aurones and flavones from 2′-acetoxychalcones using n-tetrabutylammonium tribromide”, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8907-8909.
131. Birch, A. J.; Ritchie, E.; Speake, R. N., “The Structure of Alphitonin”, J. Chem. Soc, 1960, 3593 −3599.
132. Paul W. Elsinghorst, Taner Cavlar, Anna Muller, Annett Braune, Michael Blaut, and Michael Gutschow, "The Thermal and Enzymatic Taxifolin−Alphitonin Rearrangement", J. Nat. Prod., 2011, 74, 2243−2249.
133. J. G. Sweeny et al., “Sodium-ammonia reduction of flavonols,” J. Org. Chem., 1979, 44 (9), 1494-1496.
134. E. Kiehlmann et al., “Isomerization of dihydroquercetin”, J. Nat. Prod., 1995, 58 (3), 450-455.
135. Reik Loeser, Marta Chlupacova, Ales Marecek, Veronika Opletalova, Michael Guetschov, “Synthetic studies towards the preparation of 2-benzyl-2-hydroxybenzofuran-3(2H)-one, the Prototype of Natural Occuring Hydrated Auronols”, Helvetica Chimica Acta, 2004, 87, 2597-2601.
136. A Srikrishna & M Mathews, “Synthesis of dimethyl ether of marsupsin”, Indian Journal of Chemistry , 2009, 48B, 383-385.
137. Nicola Pozzesi, Sara Pierangeli, Carmine Vacca, Lorenzo Falchi, Valentina Pettorossi, Maria Paola Martelli, Trinh Thi Thuy, Pham Thi Ninh, Anna Marina Liberati, Carlo Riccardi, Tran Van Sung, Domenico V Delfino, “Maesopsin-4-O-β-D-glucoside, a natural compound isolated from the leaves of Artocarpus 172 tonkinensis, inhibits proliferation and up-regulates HMOX1, SRXN1 and BCAS3 in acute myeloid leukemia”. Journal of Chemotherapy, 2011, 23 (3), 150-157
138. Tran Van Loc, Tran Van Chien, Tran Duc Quan, Pham Van Ly, Trinh thi Thuy, Tran Van Sung, “Isolation of dihydrokaempferol 3-O-α-l-rhamnopyranoside and astibin from the Similax glabra roots and their transformation into auronols”, Vietnamese Academy of Science and Technology, 2007, 45(3A), 138-141.
139. Caroline Emilie Paul, “Protecting Group-Free Synthesis of Glycosides”, Master of Sciences, Graduate Department of Chemistry, University of Toronto,
2010.
140. Marco Brito-Arias, “Synthesis and Characterization of Glycosides”, Springer Science & Business Media, 2007, 351 papes.
141. Momcilo Miljkovic´, “Carbohydrates, Synthesis, Mechanisms, and Stereoelectronic Effects”, Springer Science & Business Media, 2009, 543 papes.
142. Zdeněk Wimmer, Lucie Pechová and David Šaman, “Koenigs-Knorr Synthesis of Cycloalkyl Glycosides”, Molecules, 2004, 9, 902-912.
143. Jin-Hwan Kim, Hai Yang, Jin Park, and Geert-Jan Boons, “A General Strategy for Stereoselective Glycosylations”, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 12090-12097.
144. Nguyễn Quốc Vượng, Vũ Văn Chiến, Nguyễn Thị Thu, Diệp Thị Lan Phương, Phạm Văn Cường, Châu Văn Minh, “Khảo sát hàm lượng Astilbin trong rễ cây Thổ phục linh (Smilax Glabra Roxb.) và bán tổng hợp Alphitonin bằng phương pháp đồng phân hóa Taxifolin”, Tạp chí hóa học, 2013, T 51, 208-212.
145. Quoc Vuong Nguyen, Phuong Diep Thi Lan, Hang Pham Thi, Van Chien Vu, Tuan Nguyen Le, Van Minh Chau and Van Cuong Pham, “Facile, Protection-Free, One-Pot Synthesis of Aureusidin”, Natural Product Communications, 2014, 9 (11), 1563-1566.
-------------------------------------
Keyword: download,luan an tien si,hoa hoc,nghien cuu,tong hop,va khao sat,hoat tinh sinh hoc,cua alphitonin, maesopsin,va mot so,dan xuat,cua chung,diep thi lan phuong
Nhận xét
Đăng nhận xét